Modificação de biodiesel de soja para produção de aditivo com atividade biológica

Abstract

Neste trabalho foi empregado um sistema bifásico utilizando o líquido iônico 1-butil-3-metilimidazólio para as reações de hidroformilação-condensação com n-butilamina utilizando o complexo HRhCO(PPh3)3 como precursor catalítico para modificação de biodiesel de soja. Utilizando um excesso do ligante PPh3, a presença do líquido iônico aumentou a seletividade para a formação de imina quando comparada com a reação realizada em condições similares, mas em meio homogêneo. O rendimento para imina alcançou 75% após 24 h. Por outro lado, na ausência de um excesso de PPh3, o uso do líquido iônico teve efeito contrário para a reação, de forma que a seletividade para imina diminuiu. Este resultado foi atribuído à formação de carbenos N-heterocíclicos que se coordenam com o Rh para formar espécies catalíticas ativas para reações paralelas e/ou consecutivas. Quando um excesso de PPh3 é usado, ele impede a coordenação dos carbenos, mantendo o Rh na forma de complexo ativo para a hidroformilação. Os produtos nitrogenados obtidos apresentaram excelente atividade antimicrobiana contra fungos e bactérias comumente presentes em tanques de armazenamento de combustível.