Óleos essenciais de espécies de Eugenia do Cerrado : composições químicas sazonais, modificações químicas no β-cariofileno e avaliação da atividade acaricida

Abstract

O presente trabalho investigou a composição química dos óleos essenciais (OE) das folhas das espécies Eugenia langsdorffii (ELA), Eugenia dysenterica (EDY) e Eugenia lutescens (ELU) coletados nos períodos chuvoso (PC) e seco (PS) dos anos de 2012 e 2014. Os OE foram extraídos por hidrodestilação e os rendimentos percentuais observados para EDY e ELU, foram muito semelhantes nos dois anos/períodos de coleta e os melhores rendimentos foram observados em PC. Ao contrário, foi observada uma grande variação percentual para ELA, que exibiu maiores teores em PS. A composição química foi determinada por cromatografia em fase gasosa acoplada à espectrometria de massa (CG-EM), onde se observou uma grande variabilidade sazonal intraespécie no quantitativo de monoterpenos e sesquiterpenos. De forma geral, os OE apresentaram notáveis teores de β-cariofileno, δ-cadineno, α e β-pineno, limoneno, biciclogermacreno e espatulenol. O sesquiterpeno β-cariofileno foi encontrado com elevado percentual em todos OE, independente da fase de coleta, podendo ser considerado como um marcador químico das espécies. Os OE obtidos no ano de 2012 foram testados contra Tetranychus urticae (ácaro rajado) e, interessantemente, todos apresentaram atividade acaricida, sendo que E. langsdorffii (PS/2012) exibiu o melhor resultado (CL50 = 1,58 μL.L-1 de ar). β-Cariofileno, um dos componentes majoritário e comum a todas as espécies, foi isolado do OE de E. dysenterica por cromatografia em coluna dopada com nitrato de prata e comparado com padrão adquirido comercialmente por IV, CG-EM, RMN 1H e 13C bem como testado sua atividade acaricida, exibindo CL50 = 4,7 x 10-2 μL.L-1 de ar. Adicionalmente, o β-cariofileno comercial foi submetido a diversas modificações químicas para fornecer cinco derivados, os quais foram caracterizados por métodos espectrométricos como sendo óxido de cariofileno; 4,5-dihidróxi-cariofil-8(15)-eno; acetato de 4,8-dihidróxi-cariof-5-ila; aldeído β-nocariofilon e ácido β-nocariofilônico. A atividade acaricida destes derivados somente foi observada na CL95 do β-cariofileno (97,78 ± 1,11 % de letalidade), sendo o melhor resultado de letalidade observada para o aldeído β-nocariofilon (5,71 1,20 %). Além da determinação da composição química, este estudo mostrou os períodos de maior produção e atividade acaricida dos OE das três espécies de Eugenia.