Derivados não-simétricos de 2,1,3-benzotiadiazolas de conjugações π-estendidas : DFT como guia de síntese

Abstract

Neste trabalho, desenvolvemos uma série de estudo teóricos de derivados não-simétricos de 4,7-π-estendidos do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola. Estes compostos tiveram suas propriedades eletrônicas e geométricas avaliadas por meio de cálculos DFT. Os dados, obtidos por cálculos teóricos, dos derivados do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD) permitiram a concepção e síntese de uma estrutura final, contendo um grupo aromático fluorado, de um lado do anel BTD e um grupo espaçador C πC ligando um grupo aromático e uma cadeia longa (C8) do mesmo lado do grupo espaçador. Com esta arquitetura molecular específica é esperado que essa estrutura final apresente um comportamento de cristal líquido. A nova estrutura projetada foi, então, sintetizada com um bom rendimento usando reações de acoplamento cruzados (reações de Suzuki e Sonogashira). ______________________________________________________________________________ ABSTRACT

In this work, we developed a series of rationally designed, non-symmetrical 4,7-π-extended-2,1,3-benzothidiazole derivatives. These compounds had their electronic and geometrical properties evaluated by means of DFT calculations. The data obtained from the calculated 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) intermediates allowed the design and synthesis of a final structure bearing a fluorine-containing aromatic group on one side of the BTD ring and a CπC spacer linking a long chain-containing (C8) aromatic group on the other side. This specific molecular architecture is expected to display liquid crystalline behaviour. The new designed structure was therefore synthesized in good overall yield using cross-coupling reactions (Suzuki and Sonogashira reactions).