Título:	Síntese e avaliação do perfil citotóxico de novas chalconas planejadas a partir do cardanol
Outros títulos:	Synthesis and cytotoxic evaluation of chalcones derived from cardanol
Autor(es):	Oliveira, Andressa Souza de
Orientador(es):	Romeiro, Luiz Antonio Soares
Assunto:	Câncer - farmacologia Chalconas Cardanol Castanha de caju
Data de publicação:	8-Nov-2016
Data de defesa:	30-Ago-2016
Referência:	OLIVEIRA, Andressa Souza de. Síntese e avaliação do perfil citotóxico de novas chalconas planejadas a partir do cardanol. 2016. 179 f., il. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas)—Universidade de Brasília, Brasília, 2016.
Abstract:	The development of new agents based on natural products has been extensively explored in the search for more effective treatments for cancer drug therapy. Chalcones, important group of natural products, have chemodiversity and bio-pharmacological properties convergent to these efforts. Herein, we describe the synthesis and evaluation of novel chalcones, as chemical entities and mixtures, designed from the technical cashew nut shell liquid. The employed synthetic methodology provided five intermediates in yields ranging from 70% to 90%. From the methoxypentadecylaldehyde were obtained, in 25% to 70% yields, nine chalcones with saturated alkyl chain, while eleven mixtures of chalcones with unsaturated alkyl chain – monoene (C8’-C9’), diene (C8’-C9’ and C11’-C12’), end triene (C8’-C9’, C11’-C12’ and C14’-C15’) – were obtained from the methoxytpentadecenylaldehydes (9 mixtures) and hydroxypentadecenylaldehydes (2 mixtures) in yields in the range from 22% to 77%. The intermediates and final products were evaluated in an initial colorimetric assay screening for the potential cytotoxic using three cell lines prostatic adenocarcinoma, colon carcinoma and glioblastoma. For the phenolic intermediates and three mixtures of chalcones, which exhibited inhibitory percentage of cell growth higher than 75% in at least two tested strains, were determined the IC50 values against ten tumor cell lines, murine fibroblasts (L929) and mononuclear cells from peripheral blood (MCPB). The selected chalcones did not promote hemolysis at 200 μg/mL, while dihydroxychalcones showed the best selectivity for HL60 and HCT116 cell lines. The studies of structure-activity relationships have shown the importance of phenolic groups, pharmacophoric for the intermediates and in the ring B of chalcones, and auxophoric for the ring A of the dihydroxychalcones and unsaturated side chain as significant molecular scaffolds for the optimization of these compounds.
Unidade Acadêmica:	Faculdade de Ciências da Saúde (FS) Departamento de Farmácia (FS FAR)
Informações adicionais:	Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Faculdade de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, 2016.
Programa de pós-graduação:	Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas
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DOI:	http://dx.doi.org/10.26512/2016.08.D.21733
Aparece nas coleções:	Teses, dissertações e produtos pós-doutorado

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