Título:	Preparação de derivados triptamínicos e dímeros inibidores de acetilcolinesterase a partir da bufotenina isolada de Anadenanthera (Fabaceae: Mimosideae)
Autor(es):	Moreira, Leandro Andrade
Orientador(es):	Santos, Maria Lucilia dos
Assunto:	Inibidores Sementes oleaginosas Biotecnologia farmacêutica Cerrados
Data de publicação:	9-Mai-2016
Data de defesa:	17-Dez-2015
Referência:	MOREIRA, Leandro Andrade. Preparação de derivados triptamínicos e dímeros inibidores de acetilcolinesterase a partir da bufotenina isolada de Anadenanthera (Fabaceae: Mimosideae). 2015. 217 f., il. Tese (Doutorado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2015.
Abstract:	The indole alkaloid bufotenine (5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine) has been found in several vegetal and animal sources, and recently has been attracted great interest since its detection in humans body fluids. This work describes an effortless and efficient protocol for isolation of bufotenine from seeds of Anadenanthera species (A. peregrina andA.colubrina), widespread trees in the Brazilian cerrado, and proposes the utilization of this alkaloid as suitable starting material for the synthesis of various potential bioactive indole derivatives. The analyses of the oleaginous fractions revealed that the main fatty acid composition (oleic and linoleic) indicates the nutritional value of the Anadenanthera seeds. The conversion of the bufotenine tryptamine derivatives into 5-hydroxy-N,N,N-trimethyltryptamine iodide (bufotenidine), N-dimethyltryptamine N,N-dimethyltryptamine (DMT), 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (MDMT) was accomplished through an innovative and short synthetic pathway. Furthermore, it was reported an effortless methodology for conversion of the bufotenine into the inherit amineborane complex. Starting from bufotenine-amineborane complex eight new dimers and an oxindole derivative were synthesized. The structural characterization of bufotenine, tryptamine and oxindole derivatives as well as the bis-indole dimers was accomplished by GC-MS, FT-IR, 1H and 13C NMR (uni and two-dimensional) and HRESI/MS. Thebufotenine, bufotenidine andfour dimerswere evaluatedas inhibitorsof the acetylcholinesterase (AChE)by immobilized capillary enzyme reactor-tandem mass spectroscopy (AChE-ICERs/LC-MS) method. Through this study the tested bufotenidine and three dimers showed great percentage of the AchE inhibition, highlighting for propane-1,3-diylbis(5-methoxy-1H-indole-1,3-diyl))bis(N,N-dimethylethan-1-amine which exhibited 92,23% of inhibitory activity, higher than the galantamine (90,81 %).
Unidade Acadêmica:	Instituto de Química (IQ)
Informações adicionais:	Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2015.
Programa de pós-graduação:	Programa de Pós-Graduação em Química
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DOI:	http://dx.doi.org/10.26512/2015.12.T.20154
Aparece nas coleções:	Teses, dissertações e produtos pós-doutorado

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