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2014_TiagodaCostaAlvesdaFontouraRodrigues.pdf5,84 MBAdobe PDFVisualizar/Abrir
Título: Rearranjo de Claisen em adutos de Morita-Baylis-Hillman
Autor(es): Rodrigues, Tiago da Costa Alves da Fontoura
Orientador(es): Machado, Angelo Henrique de Lira
Coorientador(es): Silva, Wender Alves da
Assunto: Reações químicas
Ligações químicas
Reação de Morita-Baylis-Hillman
Data de publicação: 30-Out-2014
Referência: RODRIGUES, Tiago da Costa Alves da Fontoura. Rearranjo de Claisen em adutos de Morita-Baylis-Hillman. 2014. xiii, 121 f., il. Dissertação (Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2014.
Resumo: O trabalho foi iniciado pela síntese de nove adutos de MBH, quatro deles com um fragmento estrutural alifático e cinco com substituintes aromáticos. Com os adutos formados, partiu-se para a reação de rearranjo, seguindo o procedimento experimental descrito por Srikrishna e colaboradores. Os adutos alifáticos apresentaram conversão e rendimentos elevados, porém a seletividade se mostrou baixa, 7:1 em favor do isômero E. Esta foi a seletividade mais alta obtida no caso dos alifáticos. Os adutos aromáticos resultaram em um aumento drástico na seletividade, sendo a menor delas de 17:1 a favor do isômero E. Foram sintetizadas três lactonas alquilidênicas, possibilitando a separação dos isômeros formados na etapa do rearranjo, o que contribuiu no estudo da quantificação dos isômeros obtidos.
Abstract: The work started with the formation of nine MBH adducts, four of them with an aliphatic fragment, and the other five adducts with aromatic substituents. The following step was rearrangement, based on the experimental procedures described by Srikrishna and co workers. The aliphatic adducts showed high conversions and yields, but with low selectivity (the highest observed was 7:1) where the E isomer was the major one. The aromatic adducts presented a dramatic increase in the selectivity, 17:1 was the lowest selectivity observed for all the aromatic adducts, with the isomer E as the major one. Three lactones were synthesized, and the isomers were isolated, contributing to the quantification of the obtained isomers.
Informações adicionais: Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2014.
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