Síntese e avaliação farmacológica de lactonas de 14 - membros planejadas a partir dos lipídeos fenólicos não - isoprenóides de anacardium occidentale

Abstract

O liquido da casca da castanha (LCC) é uma importante fonte de lipídios fenólicos não isoprenóides, por exemplo, os ácidos anacárdicos, cardóis, cardanóis e metil cardóis. Devido apresentarem caráter aromático e acíclico associado à existência de grupos funcionais ligados ao anel aromático e a presença de múltiplas insaturações na cadeia alifática, esses lipídios do LCC se configuram como matéria prima versátil para diversas transformações químicas. O presente trabalho descreve a síntese de lactonas de 14-membros fundidas ao anel aromático, consideradas como análogos da zearalenona, a partir dos ácidos anacárdicos. Adicionalmente, neste trabalho é apresentada a elucidação estrutural de todas as novas entidades químicas, os resultados dos estudos teóricos de conformação e mínimos globais de energia de um grupo de lactonas e a avaliação da atividade biológica frente a larvas de Artemia salina e citoxicidade em três linhagens de células tumorais (HCT-8, HL60 e SF295) das lactonas preparadas. ______________________________________________________________________________________ ABSTRACT

The cashew nut shell liquid (CNSL) is an important source of non-isoprenoid phenolic lipids, such as anacardic acid, cardol, cardanol and methylcardol. Due to its structure – an aromatic ring with several functional groups and double bonds on the aliphatic side chain –, these phenolic lipids are versatile raw materials for several chemical transformations. The present study describes the preparation of novel lactones which feature an aromatic ring fused with a core 14-membered lactone ring, characterized as analogues of the zearalenone, starting from anacardic acids. Also presented are the structural elucidations of all new chemical entities, the results of the teorical study of the conformation and minimum global energy of some lactones and the evaluation of biological activity such as toxicity against larvae of Artemia salina, cytotoxic in three lines of tumor cells (HCT-8, HL60 e SF295) by the synthetized lactones.