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Título: Reações multicomponentes em foco : investigações sobre o mecanismo reacional da reação Petasis borono-Mannich e a ação citotóxica de Diidropirimidinonas fluorescentes
Autor(es): Souza Filho, Roberto Yoshio de
Orientador(es): Silveira Neto, Brenno Amaro da
Assunto: Reações químicas
Reação de Biginelli
Espectroscopia
Data de publicação: 11-Ago-2017
Data de defesa: 10-Mar-2017
Citação: SOUZA FILHO, Roberto Yoshio de. Reações multicomponentes em foco: investigações sobre o mecanismo reacional da reação Petasis borono-Mannich e a ação citotóxica de Diidropirimidinonas fluorescentes. 2017. xvi, 84 f., il. Tese (Doutorado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2017.
Resumo: Neste trabalho, realizou-se uma abordagem teórico-experimental para investigação do mecanismo reacional da reação multicomponente Petasis Borono-Mannich. Utilizando-se da espectrometria de massas ESI(+)-MS(/MS), associada à técnica de etiquetas de cargas (charged-tag), da análise estrutural por raio-X e do emprego de cálculos de DFT para otimização conformacional e energia das espécies reacionais observadas, a metodologia possibilitou a proposição de um mecanismo reacional mais detalhado, e coerente com os dados disponíveis na literatura, para essa importante reação multicomponente. Notadamente, a participação do solvente para a formação do estado de transição responsável pela formação do produto da reação. Adicionalmente, para investigação dos fatores envolvidos na ação citotóxica apresentada pela diidropirimidinona (DHPM) monastrol no decurso do fuso mitótico celular, utilizou-se a reação multicomponente de Biginelli, para a obtenção de novas DHPM´s fluorescentes planejadas a partir da inserção do fluorofulo benzotiadiazol (BTD) na estrutura base do monastrol, resultando na obtenção de derivados fluorescentes citotóxicos e não citotóxicos para observação direta, via microscopia confocal, dos fatores envolvidos na ação biológica do monastrol sob as proteínas motoras do fuso mitótico (Eg5).
Abstract: In this work, it have fulfilled as theoretical as experimental approach about mechanism reaction investigation of multicomponent reaction Petasis Borono-Mannich. For a complete investigation, it resorted the electronspray mass spectrometry ESI(+)-MS(/MS), associated with charged-tags shift as well as the structural analysis by X-ray and the use of DFT calculations for conformational and energy optimization for the species observed. The methodology allowed the proposal more detailed mechanism reaction and it is consistent with the available data found in literature about this important multicomponent reaction. Notably, it observed that the solvent participation in the transition form is responsible to afford the product. Additionally, Biginelli multicomponent reaction was used to afford new fluorescent dihidropirimidinones (DHPM´s) derivatives, designed through insertion of benzothiadiazol (BTD) on monastrol base structure, it was purpose to understand the factors involved in citotoxic action presented by DHPM monastrol in cellular mitotic spindle. This provided new citotoxic and non citotoxic fluorescent DHPM´s to direct observation, via confocal microscopy, on the biological action factors involved in monastrol molecule against Eg5 motor proteins.
Descrição: Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2017.
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Coorientador(es): Corrêa, José Raimundo
Aparece nas coleções:IQ - Doutorado em Química (Teses)

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