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Título: Síntese, caracterização estrutural, espectral e biológica de compostos de ouro(I) com tiossemicarbazonas
Autor(es): Almeida, Carolane de Macêdo
Orientador(es): Gatto, Claudia Cristina
Assunto: Ouro
Compostos de coordenação
Data de publicação: 18-Abr-2017
Data de defesa: 17-Fev-2017
Citação: ALMEIDA, Carolane de Macêdo. Síntese, caracterização estrutural, espectral e biológica de compostos de ouro(I) com tiossemicarbazonas. 2017. xv, 68 f., il. Dissertação (Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2017.
Resumo: O estudo de compostos de coordenação vem ganhando cada vez mais destaque no âmbito da ciência, principalmente nas pesquisas que investigam o potencial destes compostos para o tratamento de variadas doenças. Estudos recentes mostram atividades anticancerígenas, antivirais, antifúngicas e antimalária para tiossemicarbazonas e seus complexos. Além disso, tais compostos possuem em sua estrutura átomos doadores de elétrons que permitem a coordenção com diferentes metais e possibilitam assim variadas geometrias. O foco deste trabalho está centrado na síntese e caracterização de compostos de ouro(I), sendo que este metal se coordena preferencialmente a átomos de enxofre, como os encontrados nos ligantes do tipo tiossemicarbazona. Uma característica interessante do ouro é ele possuir propriedades estruturais e eletrônicas similares às da platina e, devido a isso, os seus compostos também podem apresentar propriedades semelhantes ao composto cisplatina, que é utilizada no tratamento de doenças tumorais. Assim, o presente trabalho visa a obtenção de novos compostos de ouro tendo como ligantes as tiossemicarbazonas. A partir dos agentes complexantes aqui estudados, a di-2-piridilcetona-4-etiltiossemicarbazona e o acetilfurano-4-metiltiossemicarbazona, foram obtidos quatro complexos inéditos de ouro(I), bis(bromido-di-2-piridilcetona-4-etiltiossemicarbazona) ouro(I), clorido-di-2-piridilcetona-4-etiltiossemicarbazona ouro(I), bromido-2-acetilfurano-4-metiltiossemicarbazona ouro(I) e clorido-2-acetilfurano-4-metiltiossemicarbazona ouro(I), os quais tiveram suas estruturas cristalinas e moleculares elucidadas por meio da análise de difração de raios X de monocristal. Um dos complexos elucidados apresentou ainda interação aurofílica gerando uma unidade assimétrica com duas moléculas de complexos. Esses compostos foram estudados e caracterizados também por análise elementar, espectroscopia vibracional na região do infravermelho ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e análise de interação com DNA utilizando as técnicas de espectroscopia na região do ultravioleta-visível e espectro de emissão. Esta última análise verificou que os compostos testados apresentaram uma boa interação com o DNA e, que de uma forma geral, os complexos se apresentaram melhor intercalantes quando comparados aos agentes complexantes na sua forma não ligada.
Abstract: The study of coordination compounds has been gaining increasing prominence in science, mainly in research tha investigate the potential this compounds for treatment of diferent diseases. Recent studies show anticancer, antiviral, antifungal and antimalarial activities for thiosemicarbazones and their complexes. Moreover, these composites have in their structure electron donating atoms that allow a coordination with different metals, thus allowing varied geometries. The focus of this work is centered on the synthesis and characterization of gold compounds. This metal is preferably coordinated with sulfur atoms, such as those found in thiosemicarbazone type binders. An interesting feature of gold is that it has structural and electronic properties similar to platinum and, because of this, its compounds may present similar properties of cisplatin, which is used in the treatment of tumoral diseases. Thus, the present work aims the search for new coordination compounds based on thiosemicarbazones as binders of gold complexes. From the complexing agents studied here di-2-pyridylketone-4-ethylthiosemicarbazone and acetylfuran-4-methylthiosemicarbazone, was obteined four news gold(I) complexs bis(bromide-di-2-pyridylketone-4-ethylthiosemicarbazone) Gold(I), chlorido-di-2-pyridylketone-4-methylthiosemicarbazone Gold(I), bromide-2-acetylfuran-4-methylthiosemicarbazone Gold(I) and chlorid-2-acetylfuran-4-methylthiosemicarbazone Gold(I), that had their structural characterization performed by X-ray diffraction of single crystals. One of the elucidated complexes also presented aurophilic interaction showing an asymmetric unit with two molecules of complexes. In addition to the X-ray diffraction of single crystals, the compounds were studied and characterized by elemental analysis, vibrational infrared spectroscopy in the infrared region, magnetic resonance of 1H and 13C and analysis of DNA interaction using the techniques of spectroscopy in the visible ultraviolet region and emission spectroscopy. This last analysis verified that the tested compounds had a good interaction with the DNA and, in general, the complexs presented better intercalantes when compared to the free complexing agents.
Descrição: Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2017.
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